O grande escritor de viagens Jan Morris nasceu James Morris. James Morris se destacou nas forças armadas britânicas, tornou-se um repórter bem-sucedido e fisicamente ousado, escalou montanhas, atravessou desertos e estabeleceu uma reputação como historiador do império britânico. Ele era casado e feliz, com vários filhos. Para todas as aparências, ele não era apenas um homem, mas um homem de homem. Exceto que as aparências, como James Morris sabia desde a infância, podem ser profundamente enganosas. James Morris soubera durante toda a sua vida consciente que no fundo era uma mulher. Conundrum, um dos primeiros livros a discutir a transexualidade com honestidade e sem lascívia, conta a história da vida oculta de James Morris e como ele decidiu trazê-la à tona, ao decidir primeiro por um tratamento hormonal e, segundo, por uma arriscada experiência experimental. cirurgia que o transformaria na mulher que ele realmente era.